Felidéző gyakorlás
Hány különböző kapcsolódási sorrendű, nyílt láncú szerkezeti izomerje van a C4H10-nek?
Válaszolj a kérdésre, majd ellenőrizd a válaszod, és olvasd el a magyarázatot. Ebben a gyakorló nézetben a válaszokat nem mentjük.
Hogyan tanuld ezt a témát?
A szerkezet az egész szerves kémia térképe. Először az atomok kapcsolódási sorrendjét olvasd le, majd keresd meg a funkciós csoportot, végül nevezd el a molekulát. Ugyanez a sorrend segít az izomerek és a reakciók megértésében.
Egy összegképlet önmagában nem mondja meg a szerkezetet. A C4H10 például két eltérő szénvázat is jelölhet.
A szerves molekula azonosításának négy lépése.
Ábra szöveges leírása
| Állomás vagy anyag | Lényeg |
|---|---|
| Összegképlet | atomok száma |
| Szénváz | lánc / gyűrű |
| Funkciós csoport | reakcióközpont |
| Név | helyzetjelzők |
A szerves molekula azonosításának négy lépése.
Ábra szöveges leírása
| Állomás vagy anyag | Lényeg |
|---|---|
| Összegképlet | atomok száma |
| Szénváz | lánc / gyűrű |
| Funkciós csoport | reakcióközpont |
| Név | helyzetjelzők |
Miért éppen a szén?
A szén négy vegyértékelektronja révén négy kovalens kötést képezhet. Erős C–C kötésekkel láncokat, elágazásokat és gyűrűket alkot; egyszeres, kettős és hármas kötés is lehetséges. A szerves kémia elkülönítése a vegyületek óriási szerkezeti változatossága miatt célszerű. A CO, CO2 és a karbonátok hagyományosan szervetlen szénvegyületek.
Mitől szerves egy vegyület?
A szerves kémia a szénvegyületek nagy részével foglalkozik. A szén többféle stabil kötést, láncot és gyűrűt alkothat; ezekhez különböző funkciós csoportok kapcsolódhatnak. Ebből rendkívül sok eltérő szerkezet adódik. Hagyományosan a szervetlen kémiához soroljuk például a szén oxidjait és a karbonátokat, tehát a széntartalom önmagában nem elég a besoroláshoz.
A szerves nem azonos a természetes, élő eredetű vagy ártalmatlan jelzővel. Ugyanaz a molekula természetes és szintetikus eredetű mintában is jelen lehet; azonos szerkezet és körülmények mellett azonos kémiai viselkedést várunk tőle. A minta tisztasága és összetétele ettől még eltérhet.
Organogén elemek és történeti tévedés
A szerves anyagok leggyakoribb elemei a C, H, O és N; sok vegyületben S, P vagy halogén is előfordul. A régi „életerő-elmélet” szerint szerves anyag csak élő szervezetben keletkezhet. Wöhler karbamid-előállítása megmutatta, hogy a szerves vegyület laboratóriumi úton is létrehozható; a szerves molekula nem azonos az élő anyaggal.
Négyféle képletet ne keverj össze
Az összegképlet az elemek arányát és atomszámát adja meg (etanol: C2H6O). A konstitúciós képlet a kapcsolódást is mutatja (CH3–CH2–OH). A rövidített szerkezeti képlet egyes C–H kötéseket elhagy; a vonalábraszerű vázképletben a végpont és töréspont általában szénatom. Az etanol és a dimetil-éter azonos összegképletű, de különböző konstitúciójú.
Molekulaképlet és tapasztalati képlet
| Vegyület | Molekulaképlet | Legkisebb egész atomszámarány |
|---|---|---|
| Etán | C2H6 | CH3 |
| Benzol | C6H6 | CH |
| Glükóz | C6H12O6 | CH2O |
| Etanol | C2H6O | C2H6O; nem egyszerűsíthető tovább |
Vonalábrából atomcsoportos képlet
Ábra szöveges leírása
| Lépés | Magyarázat |
|---|---|
| Végpont és töréspont | Meg nem nevezett helyen C |
| Szén hidrogénjei | A vegyértékből következnek |
| Heteroatom | Külön jelöljük, például OH |
Konstitúció és konformáció: mit változtatunk meg?
A konstitúció az atomok kapcsolódási rendje. Ha az etanolból dimetil-étert szeretnénk készíteni, kötéseket kellene felbontani és új kapcsolatokat kialakítani. A konformáció ezzel szemben az adott kapcsolódási rendhez tartozó térbeli elrendeződés, amely például egyszeres kötések körüli elfordulással megváltozhat.
Gondolj egy hajlékony láncra: a láncszemek sorrendje ugyanaz marad, miközben másképp hajlik a lánc. Hasonlóan, egy butánmolekula két eltérően meghajló rajza önmagában nem két konstitúciós izomer. A téralkatok energiája és egymásba alakulása az emelt szintű részben szerepel.
Szénváz: nyílt lánc, elágazás, gyűrű
A szénatomok kapcsolata alapján a váz lehet nyílt láncú vagy gyűrűs, egyenes vagy elágazó. Az egyszeres kötésekre épülő telített váz és a többszörös kötést tartalmazó telítetlen váz eltérő reakciókra hajlamos. A benzolgyűrű aromás elektronrendszer; nem egyszerűen három egymástól független alkénkötés.
Funkciós csoport: mit keress a képletben?
Alkoholban –OH, éterben –O–, aldehidben –CHO, ketonban >C=O, karbonsavban –COOH, észterben –COO–, aminban nitrogéntartalmú aminocsoport, savamidban –CONH2 vagy rokon csoport található. A C=C és C≡C kötés is jellegzetes reakcióhely. Ugyanaz a molekula több funkciós csoportot hordozhat, például az aminosav –NH2-t és –COOH-t.
A kapcsolódás dönti el a csoport nevét
| Jellegzetes részlet | Mit kell megvizsgálni? | Példa |
|---|---|---|
| OH | Alkoholban telített C-hez kapcsolódó hidroxilcsoport; fenolban aromás gyűrűhöz kapcsolódik. | CH3–CH2–OH: etanol |
| C–O–C | Éterben az O két széncsoport között van. | CH3–O–CH3: dimetil-éter |
| C=O | Aldehidben legalább egy H, ketonban két széncsoport kapcsolódik a karbonilszénhez. | CH3–CHO: etanal; CH3–CO–CH3: propanon |
| COOH | A karbonil és a hidroxil együtt karboxilcsoportot alkot. | CH3–COOH: ecetsav |
| COO–C | Észtercsoportban a karbonilszénhez egyszeres kötéssel kapcsolódó O másik kötése széncsoporthoz vezet. | CH3–COO–CH3: metil-acetát |
| NH2, illetve CONH2 | Az aminocsoportot különböztesd meg az amidcsoporttól: utóbbiban a N közvetlenül karbonilszénhez kapcsolódik. | CH3–NH2: metil-amin; CH3–CONH2: acetamid |
Homológ sor és általános képlet
Az azonos típusú funkciós csoporttal rendelkező homológ sor szomszédos tagjai többnyire egy –CH2– egységgel térnek el. A nyílt láncú alkánok CnH2n+2, az egy kettős kötésű nyílt láncú alkének CnH2n képletűek. A képletet csak a pontosan megadott szerkezeti feltételekkel használd; ugyanaz a CnH2n egy cikloalkánra is illhet.
Nyílt láncú alkán
CnH2n+2
Az általános képlet csak telített, nyílt láncú alkánokra vonatkozik.
Kidolgozott példa: egy nyílt láncú alkán képlete
- Feladat: Mennyi hidrogént tartalmaz egy öt szénatomos, nyílt láncú, telített szénhidrogén?
- Az alkánokra CnH2n+2 érvényes. n = 5 esetén a hidrogénatomok száma 2·5 + 2 = 12.
- A képlet C5H12. A pentán és a 2-metilbután is ilyen összegképletű szerkezeti izomer.
Konstitúciós és térizoméria: mi változik meg?
Ábra szöveges leírása
| Állomás vagy anyag | Lényeg |
|---|---|
| Azonos képlet | azonos atomok |
| Más kapcsolódás | konstitúciós |
| Más térállás | sztereoizomer |
| Eltérő sajátság | vizsgálni kell |
Konstitúciós és térizoméria: mi változik meg?
Ábra szöveges leírása
| Állomás vagy anyag | Lényeg |
|---|---|
| Azonos képlet | azonos atomok |
| Más kapcsolódás | konstitúciós |
| Más térállás | sztereoizomer |
| Eltérő sajátság | vizsgálni kell |
Nevezéktan: választás, számozás, összeállítás
Először válaszd ki a fő funkciós csoportot és az azt, illetve a többszörös kötést tartalmazó megfelelő leghosszabb láncot. A láncot úgy számozd, hogy a fontos helyzetjelzők a lehető legkisebbek legyenek. Ezután add meg az elágazásokat és a végződést. Például CH3–CH(CH3)–CH3 = 2-metilpropán; CH3–CH=CH–CH3 = but-2-én.
Kidolgozott példa: A helyzetszámok első eltérése számít
Feladat: Egy nyolc szénatomos alkánfőlánc metilcsoportjai az egyik irányból 2,6,6, a másikból 3,3,7 helyzetszámot kapnak.
Melyik számozást választjuk?
A két növekvő számsort az elejétől hasonlítjuk össze.
Az első eltérés 2 és 3: a 2 a kisebb, ezért a 2,6,6 számozás megfelelő.
A helyzetszámok összegét nem minimalizáljuk: itt 2 + 6 + 6 = 14, míg 3 + 3 + 7 = 13, mégis az első számsort választjuk.
A név 2,6,6-trimetiloktán.
A számok között vessző, a szám és a névrész között kötőjel áll.
Többféle oldallánc felsorolásánál a csoportnevek betűrendje számít;
a di-, tri- előtag nem változtatja meg ezt a sorrendet.
Szénatomszám és gyakori csoportnevek
Az első nyolc szénlánc előtagja met-, et-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, okt-. A –CH3 metil-, a –CH2CH3 etilcsoport; a benzolgyűrűből származó C6H5– fenilcsoport. Az izopropilcsoport –CH(CH3)2. A fenil- és a benzilcsoport nem azonos: utóbbiban a gyűrű és a kapcsolódási pont között –CH2– van.
Konstitúciós izoméria három mintája
Láncizomériában a szénváz, helyzeti izomériában például a kettős kötés vagy funkciós csoport helye, funkcióscsoport-izomériában maga a csoport típusa tér el. A bután és 2-metilpropán láncizomer, a but-1-én és but-2-én helyzeti izomer, az etanol és dimetil-éter funkcióscsoport-izomer. Mindegyik pár azonos összegképletű, de nem ugyanaz az anyag.
Hogyan sorolj fel izomereket rendszerezetten?
Írd fel az összegképletet, majd előbb változtasd a szénvázat, utána a többszörös kötés vagy csoport helyét, végül vizsgáld a lehetséges funkcióscsoport-típust. C4H10 esetén négyes egyenes lánc vagy három szénatomos lánc metilelággal lehetséges, ezért két konstitúciós izomer adódik. Térizomert csak ezután keress, hogy ne számold ugyanazt kétszer.
Szerkezetből fizikai tulajdonság
Az apoláris szénhidrogének között főként diszperziós kölcsönhatás hat; hosszabb lánccal rendszerint nő a forráspont. Alkoholok között hidrogénkötés is kialakul, ezért hasonló moláris tömegnél magasabb forráspontúak lehetnek. A vízoldhatóságot a poláris csoport és az apoláris szénváz versengése szabja meg. Az elágazás gyakran csökkenti az alkánok forráspontját, de az olvadáspontnál a kristálycsomagolás is számít.
Reakciótípusok: mi változik a kötésben?
Szubsztitúció: csoportcsere (metán klórozása). Addíció: a többszörös kötés felnyílásával atomok kapcsolódnak (etén + Br2). Elimináció: kis molekula kilépésével kettős kötés keletkezik. Polimerizáció: sok monomer épül össze melléktermék nélkül; polikondenzációkor kis molekula is kilép. Az egyenletet mindig rendezd, és nevezd meg a körülményeket.
Összegképlet és égési adatok
Szerves vegyület égésekor a szén CO2-vá, a hidrogén H2O-vá alakul teljes oxigénellátásnál. A CO2 anyagmennyisége a kiindulási szénatomok, a víz kétszerese a hidrogénatomok anyagmennyiségét adja. Például 1 mol C2H6 égése 2 mol CO2-t és 3 mol H2O-t termel: 2 C2H6 + 7 O2 → 4 CO2 + 6 H2O.
Etán teljes égése
2 C2H6 + 7 O2 → 4 CO2 + 6 H2O
Két mol etánból négy mol szén-dioxid és hat mol víz keletkezik.
Három gyakori hibát kerülj el
Az azonos összegképlet nem jelent azonos anyagot. A funkciós csoportot ne csak a molekula végén keresd: a keton belső karbonilcsoportot hordoz. Az alkének geometriai izomériájához nem elég a kettős kötés ténye: mindkét kettős kötésű szénatomhoz két különböző csoportnak kell kapcsolódnia. A cisz–transz elnevezést a tanult, egyértelműen összehasonlítható esetekben használjuk, például a but-2-énnél.
Felidéző gyakorlás
Melyik pár konstitúciós izomer?
Válaszolj a kérdésre, majd ellenőrizd a válaszod, és olvasd el a magyarázatot. Ebben a gyakorló nézetben a válaszokat nem mentjük.
Középszintű követelmények · 3.1
Az Oktatási Hivatal részletes kémiaérettségi-követelményei
Organogén elemek, a szén molekulaképző sajátságai, képletek és konstitúció; szénvázak, homológ sorok és funkciós csoportok; konstitúciós izoméria, egyszerű elnevezés, szerkezetből becsült fizikai tulajdonságok, valamint az alapvető szerves reakciótípusok felismerése.
Önellenőrzés a mintafeladat előtt
- Összegképletből nem következtetek automatikusan a kapcsolódási sorrendre.
- Nevezéknél a fő láncot, a számozást és a funkciós csoportot külön ellenőrzöm.
- A konstitúciós és térizomereket külön csoportosítom.
- Emelt szinten a kiralitáscentrum négy eltérő csoportját és a geometriai izoméria feltételét is ellenőrzöm.
Középszintű érettségi mintafeladat
Egy C4H10 összegképletű vegyület két lehetséges konstitúcióját vizsgáljuk. 12 pont.
- Rajzold le és nevezd meg a két konstitúciós izomert. (4 pont)
- Magyarázd meg, miért nem elegendő az összegképlet a megkülönböztetésükhöz. (2 pont)
- Írd fel a bután teljes égésének rendezett egyenletét. (3 pont)
- Nevezd meg a fő szerves reakciótípust a CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl egyenletben, és add meg egy szükséges körülményét. (3 pont)
Középszintű mintamegoldás és részletes pontozás
- Rajzold le és nevezd meg a két konstitúciós izomert. (4 pont)CH3–CH2–CH2–CH3, bután (2 pont);
CH3–CH(CH3)–CH3, 2-metilpropán (2 pont). - Magyarázd meg, miért nem elegendő az összegképlet a megkülönböztetésükhöz. (2 pont)Az összegképlet csak az atomok számát (1 pont), a konstitúció az atomok kapcsolódását is megadja (1 pont).
- Írd fel a bután teljes égésének rendezett egyenletét. (3 pont)2 C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O: helyes termékek (1 pont), CH-egyensúly (1 pont), oxigénegyensúly (1 pont).
- Nevezd meg a fő szerves reakciótípust a CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl egyenletben, és add meg egy szükséges körülményét. (3 pont)Szubsztitúció (1 pont), a H és Cl cserélődik (1 pont), fény vagy UV-besugárzás szükséges az indításhoz (1 pont).
Összesen: 12 pont. Az azonos szerkezetű, csak másképp forgatott rajz nem új izomer.
Források
Miért külön kérdés az olvadáspont és a forráspont?
Forráskor a molekulák eltávolodnak egymástól; a szénváz kovalens kötései ettől nem szakadnak fel. Hasonló összetételű alkánok között az elágazóbb, tömörebb molekulák rendszerint kisebb felületen érintkeznek egymással, ezért forráspontjuk gyakran alacsonyabb.
Olvadáskor a kristály rendezett szerkezete bomlik meg. Itt a molekulák szimmetriája és kristálybeli illeszkedése is lényeges. Az elágazásból nem következik feltétlenül magasabb vagy alacsonyabb olvadáspont. A vízoldhatóságot pedig a vízzel kialakuló kölcsönhatások és a szénhidrogénrész mérete együtt befolyásolja.