3.6: Szénhidrátok három szintje; Glükóz és fruktóz: azonos képlet, eltérő oxocsoport; Redukáló cukrok próbája; Maltóz, cellobióz, szacharóz
Adattáblázat megtekintése
| Sorrend | Rész |
|---|---|
| 1 | Szénhidrátok három szintje |
| 2 | Glükóz és fruktóz: azonos képlet, eltérő oxocsoport |
| 3 | Redukáló cukrok próbája |
| 4 | Maltóz, cellobióz, szacharóz |
3.6: Szénhidrátok három szintje; Glükóz és fruktóz: azonos képlet, eltérő oxocsoport; Redukáló cukrok próbája; Maltóz, cellobióz, szacharóz
Adattáblázat megtekintése
| Sorrend | Rész |
|---|---|
| 1 | Szénhidrátok három szintje |
| 2 | Glükóz és fruktóz: azonos képlet, eltérő oxocsoport |
| 3 | Redukáló cukrok próbája |
| 4 | Maltóz, cellobióz, szacharóz |
Szénhidrátok három szintje
Monoszacharid egyetlen cukoregység, diszacharid kettőből keletkezik vízkilépéssel, poliszacharid sok egység lánca. A tanult hexózok glükóz és fruktóz C6H12O6 összegképletűek; a diszacharidok tipikus képlete C12H22O11. Nem minden szénhidrát édes és vízben jól oldódó: a cellulóz rostos, vízben rosszul oldódó.
A név helyett a szerkezeti részeket keresd
A nyílt láncú monoszacharid polihidroxi-oxovegyület: több hidroxilcsoportja és egy aldehid- vagy ketoncsoportja van a tanult alapvegyületekben. Hidrolízissel már nem bontható kisebb cukoregységekre. A gyűrűs alakban a korábbi karbonil helyén anomer centrum, a gyűrűben C–O–C kapcsolat található.
A trióz, pentóz és hexóz név három, öt, illetve hat szénatomot jelent, függetlenül a gyűrű méretétől. A glükóz aldohexóz, a fruktóz ketohexóz; az összegképletük azonos, de az oxocsoport helye eltér.
Glükóz és fruktóz: azonos képlet, eltérő oxocsoport
A nyílt láncú glükóz aldóz, a fruktóz ketóz. Sok OH-csoportjuk miatt vízzel hidrogénkötést képeznek, szilárdak és jól oldódnak. Vizes oldatukban jelentős a gyűrűs alak; a gyűrűvé záródás a korábbi karbonilszénhez kapcsolódó, anomer OH-csoportot alakít ki. A glükóz a sejtek fontos energiaforrása, a fruktóz gyümölcsökben és szacharózban is jelen van.
A legfontosabb cukrok a mindennapokban
| Anyag | Szín, állapot, íz | Víz és előfordulás |
|---|---|---|
| Glükóz | Fehér kristályos szilárd anyag; édes. | Jól oldódik; gyümölcsökben, mézben, a vérben szabadon, keményítőben és cellulózban kötötten fordul elő. |
| Fruktóz | Fehér kristályos szilárd anyag; édes. | Jól oldódik; gyümölcsnedvekben és mézben, szacharózban kötötten található. |
| Maltóz | Fehér kristályos szilárd anyag; a szacharóznál kevésbé édes. | Oldódik; csírázó gabonában és a keményítő részleges hidrolízisekor jelenik meg. |
| Cellobióz | Fehér kristályos szilárd anyag; csak enyhén édes. | Oldódik; a cellulóz részleges hidrolízisének jellegzetes terméke. |
| Szacharóz | Fehér kristályos szilárd anyag; édes. | Jól oldódik; cukorrépa, cukornád, étkezési cukor. |
Az oldódást és a szilárd állapotot ugyanazok a csoportok segítik
A sok OH-csoport miatt a cukormolekulák egymással is több hidrogénkötést létesíthetnek. A kristály felbontása energiát igényel; a kis molekulájú, hasonló méretű szénhidrogénekhez képest ezért magasabb hőmérséklet kell a kristályos cukrok megolvasztásához. Melegítéskor bomlás és karamellizáció is felléphet, így a látványos változás nem feltétlenül egyszerű olvadás.
Vízben a cukor OH-csoportjai és oxigénatomjai a vízmolekulákkal alakítanak ki hidrogénkötéseket, ami segíti az oldódást. Az édes íz erősségét viszont nem lehet pusztán az OH-csoportok megszámolásával megjósolni: a térbeli elrendezés és az érzékelés körülményei is számítanak. Azonos összegképletű cukrok tulajdonságai is eltérhetnek.
Kidolgozott példa: Tömegkoncentrációból anyagmennyiség-koncentráció
Feladat: A tananyagban szereplő közelítő glükózkoncentráció 1 gdm3.
Mennyi ez mmoldm3-ben, ha M(glükóz) = 180 gmol?
Egy dm3 folyadékban a megadott adat szerint 1 g glükóz van.
n = mM = 1180 mol ≈ 0,00556 mol;
ezért c ≈ 0,00556 moldm3 = 5,56 mmoldm3.
1 dm3 = 1 L, tehát ez 5,56 mmolL.
A mmoldL tízszer eltérő koncentrációt jelentene;
a közelítő tananyagi értéket mindig a helyes mértékegységgel használd.
Redukáló cukrok próbája
Glükóz Tollens-reagensben ezüstkiválást, Fehling-oldatban melegítéskor vörös Cu2O-t adhat. A gyűrűs és nyílt láncú alakok közti egyensúly biztosít reakcióképes aldehidalakot. Fruktóz lúgos közegben átalakulhat aldózzá, így szintén pozitív redukáló próbát adhat. A pozitív jel nem jelenti, hogy minden cukormolekula nyílt láncú állapotban van.
D-gliceraldehid és D-glükóz ezüsttükör- és Fehling-próbája
Ábra szöveges leírása
| Próba | Reakcióképes csoport | Megfigyelés |
|---|---|---|
| Ezüsttükör-próba | nyílt láncú R–CHO | fémes ezüst bevonat |
| Fehling-próba | nyílt láncú R–CHO | téglavörös Cu2O-csapadék |
Maltóz, cellobióz, szacharóz
Maltóz két glükózból, cellobióz szintén két glükózból, szacharóz glükózból és fruktózból épül. A maltóz és cellobióz szabad anomer OH-csoport miatt redukáló lehet; a szacharózban mindkét anomer centrum részt vesz a kötésben, ezért nem redukáló. Savas vagy enzimes hidrolízisük kisebb cukrokat ad. A két glükózból álló diszacharid eltérő kötésmód miatt nem feltétlen azonos.
Diszacharid hidrolízise
C12H22O11 + H2O → 2 C6H12O6
A termékek lehetnek eltérő monoszacharidok, például szacharóznál glükóz és fruktóz.
Keményítő: növényi raktáranyag
A keményítő α-glükóz-egységek polimerje; amilózból és elágazó amilopektinből áll. Forró vízben duzzad, jódoldattal sötétkék szín jellemző. A jódpróba a megfelelő szerkezeti környezethez kapcsolódó komplexképződés, nem új kovalens jódvegyület bizonyítéka. Savas vagy enzimes hidrolízissel glükózegységekhez jutunk.
A keményítő jódpróbájának színváltozása melegítéskor és visszahűtéskor
Ábra szöveges leírása
| Lépés | Magyarázat |
|---|---|
| Melegítés | A színes komplex mennyisége csökkenhet. |
| Visszahűtés | Ép keményítő és megmaradt jód esetén a szín ismét megjelenhet. |
Két glükózpolimer, eltérő szerkezet és felhasználás
| Szempont | Keményítő | Cellulóz |
|---|---|---|
| Építőegységek | Sok glükózegység; amilózában jellemzően több száz vagy több ezer, amilopektinében ennél jóval több is lehet. | Hosszú, elágazásmentes lánc, jellemzően több ezer glükózegységgel. |
| Lánc és kapcsolat | α-kapcsolatok; feltekeredő amilóz és elágazó amilopektin. | β(1→4) kapcsolatok; egymás mellé rendeződő, nyújtottabb láncok. |
| Állapot és víz | Fehér, nem édes szilárd anyag; hideg vízben nem oldódik közönséges molekuláris oldattá. Meleg vízben duzzad és kolloid rendszert adhat. | Fehér, rostos, nem édes szilárd anyag; vízben nem oldódik. |
| Élettani szerep | Növényi tartalék tápanyag; az ember megfelelő enzimekkel le tudja bontani. | Növényi vázanyag, a sejtfal fő alkotója; az ember saját emésztőenzimei nem bontják. |
| Felhasználás | Élelmiszerek sűrítése, textilipari kikészítés, ragasztógyártás. | Papíripar, pamut és más cellulózalapú textíliák. |
A sok OH nem jelent automatikusan jó oldhatóságot
A cellulózban is sok OH-csoport van, de a hosszú láncok között és láncon belül kiterjedt hidrogénkötés-rendszer alakul ki. A rendezett rostos szerkezet felbontását a vízzel kialakuló kölcsönhatások nem teszik eléggé kedvezővé; a cellulóz ezért nem oldódik vízben. Az oldhatóságot nem csak a molekulaméret vagy az OH-csoportok száma szabja meg.
A keményítő szemcséinek szerkezete meleg vízben fellazul, a szemcsék vizet vesznek fel és duzzadnak. A főzéskor tapasztalt sűrűsödés kolloid rendszer kialakulása lehet; nem jelenti azt, hogy a keményítő már teljesen glükózzá hidrolizált. A lehűlő keményítőpép akár gélesedhet is.
Cellulóz: szerkezeti anyag
A cellulóz β-glükóz-egységek hosszú, elágazásmentes lánca; láncai között sok hidrogénkötés alakít ki szilárd rostot. Vízben rosszul oldódik, a növényi sejtfal fő alkotója, papír és természetes textil alapanyaga. Az emberi emésztőenzimek a β-kapcsolatot nem bontják úgy, mint a keményítő α-kötéseit. A közös glükózépítőelem önmagában nem jelenti azonos biológiai szerepüket.
Szerkezet és téralak
A β-D-glükopiranóz kedvező 4C1 székében a nagyobb térigényű helyettesítők ekvatoriálisak. Az α-anomerben a C1-hez kapcsolt OH axiális, lefelé mutat; az αβ jelölés az anomer centrumra, a DL jelölés a konfigurációs centrumra vonatkozik.
Fontos összefüggés
A cellulóz ismétlődő egységeinek β(1→4)-kapcsolata a C1–O–C4 hídban látható. A rajzon két egymást követő glükopiranózegység szerepel; a polimerlánc ennél sokkal hosszabb, képletében az ismétlődő egységek számát n jelzi.
Fontos összefüggés
Az öttagú furanózgyűrű nem lehet ciklohexán jellegű szék. A fruktóz furanóz- és piránózalakban is előfordulhat; a gyűrűméretet mindig a név és a szerkezet alapján jelöld.
Az érettségin használható kapcsolatok
- A monoszacharidok többértékű hidroxi-aldehidek vagy hidroxi-ketonok. A glükóz aldohexóz, a fruktóz ketohexóz; nyílt láncú és gyűrűs forma egyensúlyban lehet.
- A glükóz vízoldható, édes, redukáló cukor: ezüsttükör- és Fehling-próbát ad. A fruktóz lúgos próbaközegben átalakulhat, ezért szintén pozitív próbát adhat.
- Két monoszacharid kondenzációjával glikozidos kötésű diszacharid és víz képződik. A maltóz és laktóz redukáló, a szacharóz nem redukáló cukor.
- A keményítő α-glükózegységekből álló növényi tartalék tápanyag; jóddal kék komplexet ad. A cellulóz β-glükózegységekből álló szerkezeti poliszacharid, emberben nem emészthető.
- A keményítő és cellulóz összegképlete azonos ismétlődő egységet mutat, de a glikozidos kötések térállása eltér, ezért szerkezetük és biológiai lebonthatóságuk különböző.
- A glükóz erjedése etanolt és CO2-t ad oxigénszegény környezetben; sejtlégzésben teljes oxidációval több hasznosítható energia szabadul fel.
Felidéző gyakorlás
Milyen kapcsolat köti össze a cellulóz szomszédos glükózegységeit?
Válaszolj a kérdésre, majd ellenőrizd a válaszod, és olvasd el a magyarázatot. Ebben a gyakorló nézetben a válaszokat nem mentjük.
Középszintű követelmények · 3.6
Az Oktatási Hivatal követelményei
Az alfejezet fogalmainak, szerkezeteinek, reakcióinak és az ide tartozó egyszerű feladatoknak az értelmezése.
Középszintű érettségi mintafeladat
Négy minta: glükózoldat, szacharózoldat, keményítőszuszpenzió, cellulózrost. (12 pont)
- Melyik ad pozitív Fehling-próbát közvetlenül, és miért? (3 pont)
- Melyik ad kék jódpróbát, és melyik nem? (3 pont)
- Mi keletkezik a szacharóz teljes hidrolízisével? (3 pont)
- Miért különbözik a cellulóz és a keményítő emészthetősége? (3 pont)
Középszintű mintamegoldás és részletes pontozás
- Melyik ad pozitív Fehling-próbát közvetlenül, és miért? (3 pont)A glükóz (1 pont);
szabad anomer centrumán keresztül nyílt láncú, redukáló alakhoz juthat (2 pont). - Melyik ad kék jódpróbát, és melyik nem? (3 pont)A keményítő adja (1 pont), a cellulóz nem (1 pont);
az amilóz szerkezete alkalmas a jódkomplex kialakítására (1 pont). - Mi keletkezik a szacharóz teljes hidrolízisével? (3 pont)Glükóz és fruktóz (1–1 pont) 1:1 anyagmennyiség-arányban (1 pont).
- Miért különbözik a cellulóz és a keményítő emészthetősége? (3 pont)A keményítő α-kapcsolt (1 pont), a cellulóz β(1→4)-kapcsolt (1 pont), és az ember emésztőenzimei e kötésekre szelektívek (1 pont).
Összesen: 12 pont.
Karamellizáció, elszenesítés, észteresítés
Melegítéskor a cukor vízvesztéssel és összetett átalakulásokkal karamellszínű termékeket adhat; ez nem ugyanaz, mint az alkoholos erjedés. Erősebb hőhatás vagy vízelvonó szer szenesedéshez vezethet. A glükózra írt C6H12O6 → 6 C + 6 H2O egyszerűsített elemi mérleg, nem a teljes, sok termékes mechanizmus.
A monoszacharid több OH-csoportja megfelelő reakcióban észteresíthető. Ez nem a karbonilcsoport oxidációja. A kísérleti jel értelmezéséhez külön keresd a reagáló szerkezeti részt: OH, karbonil vagy szabad anomer centrum.
Tankönyvi kapcsolódás
Oktatási Hivatal: Kémia 9–10., II. kötet, 102–119. nyomtatott oldal; 66–70. lecke. A PDF-ben a nyomtatott oldalszámhoz 1-et adj hozzá.
A magyarázatok, hasonlatok és feladatok önálló feldolgozások. A közép- és emelt szintű követelmények ellenőrzésének alapja az Oktatási Hivatal részletes követelményrendszere.
Források
Szerkezeti és kísérleti háttér
A gyűrűformák és glikozidos kapcsolatok jelölése: IUPAC: szénhidrátok alapfogalmai, diszacharidok kapcsolódása. A redukáló próbák és a fruktóz átizomerizálódásának szakmai ellenőrzése: OpenStax, 25.6.
A jódkomplex hőmérsékletfüggése: American Association of Chemistry Teachers: a keményítő–jód rendszer vizsgálata. A jegyzet rajzai és kidolgozott példái önálló szemléltetések.