3.5: Aminok: bázisos nitrogén; Aminosav: sav és bázis egy molekulában; Savamid és peptidkötés előképe; Gyógyszerek és pszichoaktív anyagok
Adattáblázat megtekintése
| Sorrend | Rész |
|---|---|
| 1 | Aminok: bázisos nitrogén |
| 2 | Aminosav: sav és bázis egy molekulában |
| 3 | Savamid és peptidkötés előképe |
| 4 | Gyógyszerek és pszichoaktív anyagok |
3.5: Aminok: bázisos nitrogén; Aminosav: sav és bázis egy molekulában; Savamid és peptidkötés előképe; Gyógyszerek és pszichoaktív anyagok
Adattáblázat megtekintése
| Sorrend | Rész |
|---|---|
| 1 | Aminok: bázisos nitrogén |
| 2 | Aminosav: sav és bázis egy molekulában |
| 3 | Savamid és peptidkötés előképe |
| 4 | Gyógyszerek és pszichoaktív anyagok |
Aminok: bázisos nitrogén
Aminokban a nitrogén szabad elektronpárja protont vehet fel.
A metil-amin vízzel kialakuló sav–bázis egyensúlya
CH3NH2 + H2O ⇌ CH3NH3+ + OH−
Egy–három szénatomos aminok: olvasd a kapcsolódást
Képlet | Név | Mit kapcsolunk a nitrogénhez? |
|---|---|---|
CH3NH2 | metil-amin | Egy metilcsoport |
CH3CH2NH2 | etil-amin | Egy etilcsoport |
(CH3)2NH | dimetil-amin | Két metilcsoport |
CH3CH2CH2NH2 | propil-amin; propán-1-amin | Egy propilcsoport |
CH3CH(NH2)CH3 | izopropil-amin; propán-2-amin | Egy izopropilcsoport |
CH3NHCH2CH3 | etil-metil-amin; N-metil-etánamin | Egy etil- és egy metilcsoport |
(CH3)3N | trimetil-amin | Három metilcsoport |
Metil-ammónium-klorid képződése
CH3NH2 + HCl → CH3NH3+ + Cl-
A nitrogén nemkötő elektronpárja protont köt meg, új N–H kötés jön létre. A szilárd só képlete CH3NH3Cl, vizes oldatában a megfelelő ionok vannak; az amin nem klórszubsztitúcióval alakul át.
HCl-dal metil-ammónium-klorid keletkezik. Primer, szekunder és tercier aminban rendre egy, kettő vagy három széncsoport kapcsolódik a nitrogénhez. Kis alkil-aminok jellegzetes szagúak és vízoldhatók; a lánchossz növekedése csökkenti a vízoldhatóságot.
Aminosav: sav és bázis egy molekulában
Az α-aminosav általános szerkezete H2N–CH(R)–COOH. A glicinben R = H; szilárd állapotban és vízben gyakran ikerionos alak, +H3N–CH2–COO−, fontos. Savban protonfelvétel, lúgban protonleadás lehetséges: ez az amfoter jelleg. Az aminosavak magas olvadáspontját az ionos részecskék közti erős kölcsönhatás segíti.
Az ikerion semleges össztöltésű, mégis töltött csoportokat hordoz
Az ikerion nem egy pozitív és egy negatív ion keveréke: ugyanazon részecskén van az NH3+ és COO- csoport. Szilárd glicinben a szomszédos részecskék töltött csoportjai között erős elektrosztatikus vonzás és hidrogénkötések is működnek. Ez magyarázza a kis moláris tömeg ellenére nagy hőmérsékletet igénylő olvadást, amely bomlással is együtt járhat.
Az ikerionos forma túlsúlya az oldat pH-jától is függ. A víz a töltött és poláris csoportokat hidratálja, ezért a glicin jól oldódik. Nem állítjuk, hogy minden aminosav minden pH-n kizárólag ikerionként van jelen, vagy hogy valamennyi ugyanolyan jól oldódik.
Az oldallánc befolyásolja a tulajdonságokat
Oldallánc jellege | Példa | Mit figyelj meg? |
|---|---|---|
Apoláris | Alanin: R = CH3 | Szénhidrogénrész; nincs új ionizálható csoport |
Poláris, szokásos pH-n nem ionos | Szerin: R = CH2OH | Hidrogénkötésre képes alkoholos OH |
Savas | Aszparaginsav: R = CH2COOH | További karboxilcsoport; protonleadás |
Bázisos | Lizin: R = (CH2)4NH2 | További aminocsoport; protonfelvétel |
Különleges bázikus hely | Hisztidin: imidazolgyűrűs oldallánc | Protonátadás enzimek működésében |
Savamid és peptidkötés előképe
A savamidban –C(=O)–N– egység van; egyszerű példa a formamid, acetamid és karbamid. Az amidcsoport poláris, hidrogénkötésre képes, de a nitrogén elektronpárja részben delokalizált a karbonillal, ezért sok aminénál gyengébb bázis. Két aminosav vízkilépéssel amidjellegű peptidkötést alakíthat ki. A karbamid nem fehérje, bár nitrogént tartalmaz.
Gyógyszerek és pszichoaktív anyagok
A molekula szerkezete befolyásolja a membránokon átjutást, sav-bázis állapotot és biológiai kötődést. Ugyanaz az anyag terápiás mennyiségben hasznos, más dózisban ártalmas lehet. Az aminok, amidok és heterociklusok sok gyógyszer építőelemei; a kémiai név önmagában nem mondja meg a biztonságos alkalmazást.
Három fontos savamid
Név | Szerkezet | Tulajdonság és szerep |
|---|---|---|
Formamid; metánamid | H–C(=O)–NH2 | Szobahőmérsékleten folyadék; vízzel jól elegyedik |
Acetamid; etánamid | CH3–C(=O)–NH2 | Kristályos szilárd anyag; vízben jól oldódik |
Karbamid | H2N–C(=O)–NH2 | Fehér kristályos anyag; vízoldható; műtrágya és az emlősök nitrogénkiválasztásának fontos terméke |
Az amid polaritását nem csak az N–H kötések adják
A karbonilcsoport és az amid delokalizált elektroneloszlása erősen poláris csoportot hoz létre. NH-t hordozó amidok N–H donor és karbonil-O akceptor révén egymáshoz hidrogénkötéssel kapcsolódhatnak. A nitrogén nem szokásos hidrogénkötés-akceptor, mert párja delokalizálódik. Ez a savamidok magas olvadáspontjának és vízzel kialakuló kölcsönhatásainak fontos oka.
N-helyettesített amidból az N–H hiánya nem tünteti el a karbonilcsoport polaritását. Például az N,N-dimetil-formamid erősen poláris, vízzel elegyedő folyadék, de saját N–H donorja nincs. Az amid és a hasonló moláris tömegű karbonsav olvadáspontjának összevetésekor a kristálybeli illeszkedést is figyelembe vesszük; nem csak a hidrogénkötések darabszámát számoljuk.
Az N–H kötés kisebb polaritása miatt a nitrogénhez kötött hidrogén általában gyengébb hidrogénkötés-donor, mint a karbonsav O–H hidrogénje. Az amidban azonban a poláris karbonilcsoport és az összefüggő kristálybeli kölcsönhatások együtt alakítják az olvadáspontot; azt egyetlen hidrogénkötés erősségéből nem vezetjük le.
Két glicinből egy dipeptid: a kondenzáció mérlege
2 H2NCH2COOH → H2NCH2CONHCH2COOH + H2O
A –C(=O)–NH– kapcsolat peptidkötés. Ez a szerkezeti anyagmérleg megfelelő peptidképzési körülményekre vonatkozik; két aminosav vizes oldatának puszta összekeverése nem állít elő teljesen dipeptidet. Az élő sejtek aktivált köztes termékekkel és energiafelhasználással építenek peptidláncot.
Az érettségin használható kapcsolatok
Aminok az ammónia szerves származékai. A nitrogén nemkötő elektronpárja miatt bázisok és nukleofilek; savakkal vízoldhatóbb ammóniumsókat képeznek.
Az amin rendűsége a nitrogénhez kapcsolódó szénhidrogéncsoportok számát jelenti, nem a nitrogénhez kapcsolódó szénatom rendűségét.
Az amidcsoport –CONH2 vagy helyettesített változata. A nitrogén elektronpárja a karbonilcsoporttal delokalizálódik, ezért az amid jóval gyengébb bázis az aminnál.
Az aminosavak amin- és karboxilcsoportot tartalmaznak. Szilárdan és semleges közeli oldatban ikerionos formájuk fontos; savban kationos, lúgban anionos alak kerül túlsúlyba.
Két aminosav kondenzációjával peptidkötés és víz képződik. A peptidkötés amidkötés; hidrolízissel savas, lúgos vagy enzimes közegben bontható.
A nitrogéntartalmú szerves vegyületek élettani hatása szerkezet- és dózisfüggő. Az aminok kellemetlen szaga vagy természetes eredete nem alkalmas biztonsági minősítésre.
Felidéző gyakorlás
Miért amfoter a glicin vizes közegben?
Válaszolj a kérdésre, majd ellenőrizd a válaszod, és olvasd el a magyarázatot. Ebben a gyakorló nézetben a válaszokat nem mentjük.
Középszintű követelmények · 3.5
Az Oktatási Hivatal követelményei
Az alfejezet fogalmainak, szerkezeteinek, reakcióinak és az ide tartozó egyszerű feladatoknak az értelmezése.
Felidéző gyakorlás
Milyen sajátosságot mutat a glicin vizes közegben?
Válaszolj a kérdésre, majd ellenőrizd a válaszod, és olvasd el a magyarázatot. Ebben a gyakorló nézetben a válaszokat nem mentjük.
Középszintű érettségi mintafeladat
Válaszolj az alfejezethez tartozó következő kérdésekre. (6 pont)
Miért bázisosak az aminok? (3 pont)
Mit jelent egy amin rendűsége? (3 pont)
Középszintű mintamegoldás és részletes pontozás
- Aminok az ammónia szerves származékai.
A nitrogén nemkötő elektronpárja miatt bázisok és nukleofilek;
savakkal vízoldhatóbb ammóniumsókat képeznek. (3 pont: a megnevezett részecske vagy mennyiség 1 pont, az összefüggés 1 pont, a kémiai értelmezés 1 pont.) - Az amin rendűsége a nitrogénhez kapcsolódó szénhidrogéncsoportok számát jelenti, nem a nitrogénhez kapcsolódó szénatom rendűségét. (3 pont: a megnevezett részecske vagy mennyiség 1 pont, az összefüggés 1 pont, a kémiai értelmezés 1 pont.)
Összesen: 6 pont.