3.3: Halogénszármazékok és elnevezésük; PVC, teflon és környezeti hatás
Adattáblázat megtekintése
| Sorrend | Rész |
|---|---|
| 1 | Halogénszármazékok és elnevezésük |
| 2 | PVC, teflon és környezeti hatás |
3.3: Halogénszármazékok és elnevezésük; PVC, teflon és környezeti hatás
Adattáblázat megtekintése
| Sorrend | Rész |
|---|---|
| 1 | Halogénszármazékok és elnevezésük |
| 2 | PVC, teflon és környezeti hatás |
Halogénszármazékok és elnevezésük
Alkil-halogenidben a halogén telített szénhez kapcsolódik; például CH3Cl klórmetán, CH3CH2Br brómetán. A C–X kötés poláris, de a vízoldhatóságot az egész molekula szerkezete és a szénváz is befolyásolja. A kloroform CHCl3, a szén-tetraklorid CCl4; mindkettő ártalmas, nem tanulói kísérleti oldószer.
A poláris kötés nem jelent korlátlan vízoldhatóságot
A halogénszármazékokat a szénhidrogének H-atomjainak halogénatomra cserélésével származtatjuk. A C–halogén kötés poláris, mert a halogén elektronegativitása nagyobb a szénénél. A molekula polaritását azonban az összes kötés és a térszerkezet együtt határozza meg: CH3Cl poláris, CCl4 apoláris.
A legtöbb tanult halogénszármazék vízben rosszul oldódik. Sokuk szerves oldószerekkel jól elegyedik, és apoláris anyagokat is old. A kloroform és a szén-tetraklorid színtelen, illékony folyadék; a víznél sűrűbbek, ezért vízzel összerázva az alsó folyadékfázist alkotják. Ez éppen fordított rétegsorrend a víz–hexán rendszerhez képest. A két réteg kialakulása nem azt jelenti, hogy egyetlen molekula sem oldódik át.
A halogénatom beépítése az azonos szénatomszámú szénhidrogénhez képest rendszerint növeli a moláris tömeget és a forráspontot. Például a metán és a klórmetán szobahőmérsékleten gáz, a kloroform és a szén-tetraklorid folyadék. A forráspontot a polaritás mellett a polarizálhatóság és a molekula alakja is befolyásolja; pusztán a moláris tömegből nem mindig adható biztos sorrend.
Poláris kötésekből apoláris molekula is felépülhet
Ábra szöveges leírása
| Lépés | Magyarázat |
|---|---|
| CH3Cl | Poláris molekula, de vízben csak korlátozottan oldódik |
| CCl4 | Poláris kötések, apoláris molekula |
Fontos halogénszármazékok: képlet, szerep, következmény
| Anyag | Képlet és ismert szerep | Mit érdemes hozzákapcsolni? |
|---|---|---|
| Kloroform, triklórmetán | CHCl3; régebben altatószerként, oldószerként alkalmazták. | Ártalmas anyag: régi felhasználása nem jelenti azt, hogy megfelelő lenne mai tanulói kísérlethez. |
| Szén-tetraklorid, tetraklórmetán | CCl4; korábbi oldószer és tűzoltóanyag. | Mérgező; erős hevítéskor veszélyes bomlástermékek keletkezhetnek. Nem minden halogénszármazék nem éghető. |
| Freon-12, diklór-difluormetán | CCl2F2; korábbi hűtőközeg és hajtógáz. | A CFC-k közé tartozik. Nagy légköri stabilitása lehetővé tette, hogy eljusson a sztratoszférába. |
| Vinil-klorid, klóretén | CH2=CHCl; PVC előállításának monomerje. | A monomer veszélyes tulajdonságait nem lehet változtatás nélkül a kész polimerre rávetíteni. |
| Tetrafluor-etén | CF2=CF2; PTFE előállításának monomerje. | A polimerben a kettős kötésekből egyszeres kötésű lánc alakul ki; a C–F kötések megmaradnak. |
| DDT | Klórtartalmú, korábban széles körben alkalmazott rovarirtó szer. | Tartósan megmaradhat a környezetben, és feldúsulhat a táplálékláncban. E tulajdonság nem általánosítható minden halogénszármazékra. |
PVC, teflon és környezeti hatás
A vinil-klorid CH2=CHCl polimerizációjával PVC, a tetrafluor-etén CF2=CF2 polimerizációjával PTFE (teflon) készül. Egyes régi halogénezett hajtógázok a sztratoszférikus ózon bontásához járultak hozzá; ez külön jelenség a savas esőtől. A termék használatát, tartósságát és hulladékkezelését együtt kell mérlegelni.
A PVC és a PTFE monomerje és ismétlődő egysége
Ábra szöveges leírása
| Lépés | Magyarázat |
|---|---|
| PVC | Vinil-klorid → –CH2–CHCl– ismétlődő egység |
| PTFE | Tetrafluor-etén → –CF2–CF2– ismétlődő egység |
| Anyagmérleg | A polimerizációhoz nem kell halogénatomot eltávolítani |
Miért lesz a két polimerből eltérő tárgy?
A PVC tartós műanyag: merev változatából például csövek és profilok készülnek. Lágyító hozzáadásával hajlékonyabb anyag kapható, amely például vezetékek szigetelésére alkalmas. A lágyító nem alakítja vissza a lánc egyszeres kötéseit kettős kötéssé; a láncok egymáshoz képesti mozgását és kölcsönhatását módosítja.
A PTFE vegyszerekkel szemben ellenálló, kis súrlódású és jó elektromos szigetelő. Bevonatokban, tömítésekben és szigetelőalkatrészekben használják. A szénvázat körülvevő fluoratomok és az erős C–F kötések hozzájárulnak e tulajdonságokhoz. Az ellenálló nem jelent minden körülmények között elbonthatatlant.
A kész tárgy tulajdonságai a polimer mellett az adalékoktól és a feldolgozástól is függnek. A hulladék összetétele ezért fontos: például PVC égésekor klórtartalmú, savas és más ártalmas termékek keletkezhetnek. A halogéntartalmú műanyagok sorsát nem lehet a szénhidrogén-polimerekére automatikusan visszavezetni.
Három különböző környezeti összefüggés
| Jelenség | Kémiai kapcsolat | Következmény |
|---|---|---|
| Ózonréteg vékonyodása | Egyes tartós Cl- és Br-tartalmú anyagokból a sztratoszférában ózonbontó részecskék keletkeznek. | Több biológiailag káros UV-sugárzás juthat a felszínre. |
| Savas csapadék | Főként kén- és nitrogén-oxidok légköri átalakulásai; halogéntartalmú hulladék égése savas gázokhoz is vezethet. | A vizek, talajok és épített környezet savterhelése növekedhet. |
| Erősödő üvegházhatás | Egyes halogénezett gázok hatékonyan nyelik el a Föld infravörös sugárzását. | Megváltozik a légkör energiamérlege. Az ózont nem bontó helyettesítő sem feltétlenül kedvező éghajlati szempontból. |
Az érettségin használható kapcsolatok
- Halogénszármazékban egy vagy több hidrogént halogénatom helyettesít. Elnevezéskor a fluoro-, kloro-, bromo- és jodo- előtagot, helyzetét és a fő szénláncot kell megadni.
- A C–X kötés poláris; a kötés erőssége általában C–F-től C–I felé csökken, ezért a jódalkánok könnyebben lépnek nukleofil szubsztitúcióba.
- Vizes lúgban a halogénatom hidroxilcsoportra cserélődhet, alkohol keletkezik. Alkoholos lúg és melegítés eliminációt, alkénképződést segít.
- Halogénszármazékok égésekor vagy hőbomlásakor mérgező, maró termékek képződhetnek. A klórozott szerves oldószerek hulladékát elkülönítve kell kezelni.
- A PVC vinil-klorid addíciós polimerje. Tulajdonságait lágyítók és más adalékok módosíthatják; égetése HCl-tartalmú füstöt adhat.
- A freonok nagy stabilitása miatt jutottak a sztratoszférába, ahol gyökös láncreakcióban ózont bontottak. A stabilitás használat közben előny, a légkörben környezeti kockázat.
Felidéző gyakorlás
Mi a klóretán fő szerves terméke etanolos KOH hatására, melegítéskor?
Válaszolj a kérdésre, majd ellenőrizd a válaszod, és olvasd el a magyarázatot. Ebben a gyakorló nézetben a válaszokat nem mentjük.
Középszintű követelmények · 3.3
Az Oktatási Hivatal követelményei
Az alfejezet fogalmainak, szerkezeteinek, reakcióinak és az ide tartozó egyszerű feladatoknak az értelmezése.
Középszintű érettségi mintafeladat
Válaszolj az alfejezethez tartozó következő kérdésekre. (6 pont)
- Hogyan nevezel el egy egyszerű halogénszármazékot? (3 pont)
- Milyen irányban változik a C–X kötés erőssége? (3 pont)
Középszintű mintamegoldás és részletes pontozás
- Hogyan nevezel el egy egyszerű halogénszármazékot? (3 pont)Halogénszármazékban egy vagy több hidrogént halogénatom helyettesít.
Elnevezéskor a fluoro-, kloro-, bromo- és jodo- előtagot, helyzetét és a fő szénláncot kell megadni. (3 pont: a megnevezett részecske vagy mennyiség 1 pont, az összefüggés 1 pont, a kémiai értelmezés 1 pont.) - Milyen irányban változik a C–X kötés erőssége? (3 pont)A C–X kötés poláris;
a kötés erőssége általában C–F-től C–I felé csökken, ezért a jódalkánok könnyebben lépnek nukleofil szubsztitúcióba. (3 pont: a megnevezett részecske vagy mennyiség 1 pont, az összefüggés 1 pont, a kémiai értelmezés 1 pont.)
Összesen: 6 pont.