Bejelentkezés

A 2024-től alkalmazott kémiaérettségi-követelmények alapján

3.2 Szénhidrogének

Az alfejezet önálló jegyzete: fogalmak, kémiai összefüggések, ábrák, közép- és emelt szintű magyarázatok, mintafeladatok részletes pontozással.

Középszint

Haladás mentése · Bejelentkezés

3.2: Alkánok és cikloalkánok; Szerkezet és halmazállapot; Alkánok égése és szubsztitúciója; Földgáz, kőolaj, frakciók

3.2: Alkánok és cikloalkánok; Szerkezet és halmazállapot; Alkánok égése és szubsztitúciója; Földgáz, kőolaj, frakciókA tanulási sorrend: Alkánok és cikloalkánok; Szerkezet és halmazállapot; Alkánok égése és szubsztitúciója; Földgáz, kőolaj, frakciók.Alkánok éscikloalkánokSzerkezet éshalmazállapotAlkánok égése ésszubsztitúciójaFöldgáz, kőolaj,frakciók
Adattáblázat megtekintése
SorrendRész
1Alkánok és cikloalkánok
2Szerkezet és halmazállapot
3Alkánok égése és szubsztitúciója
4Földgáz, kőolaj, frakciók

3.2: Alkánok és cikloalkánok; Szerkezet és halmazállapot; Alkánok égése és szubsztitúciója; Földgáz, kőolaj, frakciók

3.2: Alkánok és cikloalkánok; Szerkezet és halmazállapot; Alkánok égése és szubsztitúciója; Földgáz, kőolaj, frakciókA tanulási sorrend: Alkánok és cikloalkánok; Szerkezet és halmazállapot; Alkánok égése és szubsztitúciója; Földgáz, kőolaj, frakciók.Alkánok és cikloalkánokSzerkezet és halmazállapotAlkánok égése és szubsztitúciójaFöldgáz, kőolaj, frakciók
Adattáblázat megtekintése
SorrendRész
1Alkánok és cikloalkánok
2Szerkezet és halmazállapot
3Alkánok égése és szubsztitúciója
4Földgáz, kőolaj, frakciók
3.2: a témakör fő gondolati lépései.

Alkánok és cikloalkánok

A nyílt láncú alkánok telítettek: CnH2n+2. Metán, etán, propán, bután, pentán, hexán, heptán és oktán az első nyolc normális láncú tag. A cikloalkánok gyűrűs telített anyagok; egy gyűrű és csak egyszeres kötések mellett CnH2n a képlet. Az elágazó alkánokat a leghosszabb lánc és a helyzetjelzők szerint nevezd el.

Alkánból származó csoportok

CsoportKépletKapcsolódási hely
MetilCH3–Az egyetlen C-atom
EtilCH3–CH2–Az etán egyik szénatomja
Propil, normális láncúCH3–CH2–CH2–A propán egyik szélső C-atomja
Izopropil, propán-2-il(CH3)2CH–A propán középső C-atomja
Bután, C_{4}H_{10}: nyílt láncú, telített szénhidrogén; CH_{3}–CH_{2}–CH_{2}–CH_{3}. A négy szénatom egyetlen láncot alkot.Bután, C_{4}H_{10}: nyílt láncú, telített szénhidrogén; CH_{3}–CH_{2}–CH_{2}–CH_{3}. A négy szénatom egyetlen láncot alkot.CH3CH2CH2CH3
Bután, C4H10: nyílt láncú, telített szénhidrogén; CH3–CH2–CH2–CH3. A négy szénatom egyetlen láncot alkot.
2-metilpropán, C_{4}H_{10}: a bután konstitúciós izomerje; CH_{3}–CH(CH_{3})–CH_{3}. A középső CH három szénatomhoz és egy hidrogénhez kapcsolódik.2-metilpropán, C_{4}H_{10}: a bután konstitúciós izomerje; CH_{3}–CH(CH_{3})–CH_{3}. A középső CH három szénatomhoz és egy hidrogénhez kapcsolódik.CH3CHCH3CH3
2-metilpropán, C4H10: a bután konstitúciós izomerje; CH3–CH(CH3)–CH3. A középső CH három szénatomhoz és egy hidrogénhez kapcsolódik.
Ciklohexán, C_{6}H_{12}: a hat CH_{2}-csoport szék jellegű térbeli elrendezésének sematikus vetülete. A C–C kötések egyszeresek; a hidrogének és az axiális/ekvatoriális irányok itt nincsenek külön kirajzolva.Ciklohexán, C_{6}H_{12}: a hat CH_{2}-csoport szék jellegű térbeli elrendezésének sematikus vetülete. A C–C kötések egyszeresek; a hidrogének és az axiális/ekvatoriális irányok itt nincsenek külön kirajzolva.CH2CH2CH2CH2CH2CH2
Ciklohexán, C6H12: a hat CH2-csoport szék jellegű térbeli elrendezésének sematikus vetülete. A C–C kötések egyszeresek; a hidrogének és az axiális/ekvatoriális irányok itt nincsenek külön kirajzolva.

Szerkezet és halmazállapot

A tetraéderes alkánmolekulák többnyire apolárisak és vízben rosszul oldódnak. A lánchossz növekedésével erősödnek a diszperziós kölcsönhatások és rendszerint nő a forráspont; a kis tagok gázok, a nagyobbak folyadékok vagy szilárdak. Azonos összegképletű elágazó izomer gyakran alacsonyabb forráspontú, mert kisebb a hatékony érintkezési felület.

Halmazállapot, szag és oldódás

A normális láncú alkánok közül körülbelül 20 °C-on és légköri nyomáson a metán–bután gáz, a pentán–hexadekán folyadék, a hosszabb láncú tagok többnyire szilárdak. A hőmérséklet megadása fontos: egy határhoz közeli vegyület halmazállapota már néhány fokos változtatással is megváltozhat. A folyadékok színtelenek, a paraffinszerű szilárd minták fehéresnek látszhatnak.

A tiszta metán szagtalan. A vezetékes gáz jellegzetes szagát hozzáadott szagosító adja; a szag nem a metán molekulaszerkezetéből következik. A folyékony szénhidrogéneknek jellegzetes oldószerszaguk lehet. Szagot a feladatban leírt tulajdonságként értékelj, ne ismeretlen minta közvetlen megszagolásával keress azonosítást.

A vízhez öntött hexán külön réteget alkot, és kisebb sűrűsége miatt felül helyezkedik el. Összerázás átmenetileg cseppekre oszlathatja, de ettől még nem lesz valódi oldat. A poláris vízhálózat és az apoláris szénhidrogén közötti gyenge kölcsönhatás magyarázza a rossz vízoldhatóságot.

Alkánok égése és szubsztitúciója

Oxigénhiányban CO és korom is keletkezhet. További klórozás is lehetséges, ezért a valós termékelegyet a körülmények befolyásolják.

Az alkánban a szénatomok között csak erős σ-kötések vannak: nincs olyan helyi π-elektronfelhő, amelyhez egy elektrofil könnyen hozzáadódna. Fény hatására a halogénmolekula homolitikusan hasad, majd a gyökös láncreakcióban egy H helyére halogén kerül. Ezért a halogénezés jellegzetes szubsztitúció.

Teljes égéskor a szénhidrogénből CO2 és H2O képződik

CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O

A metán klórozása fény hatására gyökös szubsztitúció

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

A klórozás egyetlen helyettesítésnél is továbbmehet

Következő lépésSzerves termék
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HClDiklórmetán
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HClTriklórmetán, kloroform
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HClTetraklórmetán

Földgáz, kőolaj, frakciók

A földgáz fő alkotója többnyire metán; a kőolaj szénhidrogén-keverék. A frakcionált lepárlás forráspont-tartomány szerint választ szét például benzin-, petróleum-, gázolaj- és kenőolajfrakciót; nem új molekulát képez. Krakkoláskor a nagyobb láncok kisebb alkánokká és alkénekké hasadnak. Az oktánszám a benzin kopogásállóságának mutatója, nem a benne lévő szénatomok száma.

Kőolajfrakciók sematikus lepárlótornya

Kőolajfrakciók sematikus lepárlótornyaA felmelegített nyersolaj a torony alsó részébe jut. A gőzök felfelé haladnak, és az egyre hűvösebb szinteken forráspontjuk szerint különböző frakciók választhatók el. A feliratok minőségi sorrendet mutatnak; a frakciók összetétele és forráspont-tartománya átfedhet, az ábra nem ad üzemi hőmérsékleteket. A nehéz részek további, például vákuumos lepárlásra kerülhetnek. Nem minden késztermék közvetlenül ebből az egy toronyból származik.Lepárlás: szétválasztásFelül hűvösebbGázokBenzinfrakcióPetróleumGázolajNehéz frakciókGőzFelmelegített nyersolajAlul forróbb; maradék is távozik.A frakció többféle molekula elegye.A lepárlás nem bont C–C kötést.
Ábra szöveges leírása
LépésMagyarázat
Felső részKisebb forráspontú, könnyebb frakciók
Alsó részNagyobb forráspontú, nehezebb frakciók
Elvi alapFizikai szétválasztás, nem molekulabontás
A felmelegített nyersolaj a torony alsó részébe jut. A gőzök felfelé haladnak, és az egyre hűvösebb szinteken forráspontjuk szerint különböző frakciók választhatók el. A feliratok minőségi sorrendet mutatnak; a frakciók összetétele és forráspont-tartománya átfedhet, az ábra nem ad üzemi hőmérsékleteket. A nehéz részek további, például vákuumos lepárlásra kerülhetnek. Nem minden késztermék közvetlenül ebből az egy toronyból származik.

Frakció és felhasználás

Frakció vagy tovább feldolgozott részJellemző szerep
Finomítói gázokTüzelőanyag és vegyipari alapanyag
BenzinfrakcióMotorbenzin keverési alapja, oldószer- és petrolkémiai alapanyag
Petróleum, kerozinfrakcióMegfelelő finomítás után például repülőgép-üzemanyag
GázolajfrakcióDízelüzemanyag, tüzelőanyag alapja
Nehéz frakciókTovábbi lepárlás és átalakítás után kenőanyagok, nehéz tüzelőanyagok
MaradékMegfelelő feldolgozással például bitumen

Az oktánszám és a referenciaelegy kapcsolata

Az oktánszám és a referenciaelegy kapcsolataA 95-ös oktánszám azt jelenti, hogy a benzin az adott szabványos vizsgálatban úgy áll ellen a kopogásnak, mint a 95 térfogat% izooktánt és 5 térfogat% n-heptánt tartalmazó referenciaelegy. A skálát a két referenciaanyaghoz rendelt 100 és 0 érték adja. A benzinnek nem kell valóban ezt a két anyagot ilyen arányban tartalmaznia. A különböző vizsgálati módszerek, például RON és MON, eltérő értéket adhatnak.Mit jelent a 95-ös oktánszám?Referenciaelegy a 0–100-as skálán95 térfogat% izooktán+ 5 térfogat% n-heptánAzonos kopogási viselkedésA vizsgált benzin: oktánszám 95Összetétele ettől még más lehet.n-Heptán: 0; izooktán: 100.
Ábra szöveges leírása
LépésMagyarázat
95-ös referencia95 térfogat% izooktán + 5 térfogat% n-heptán
Mért tulajdonságKopogásállóság az adott vizsgálatban
Nem következik belőleA benzin tényleges összetétele
A 95-ös oktánszám azt jelenti, hogy a benzin az adott szabványos vizsgálatban úgy áll ellen a kopogásnak, mint a 95 térfogat% izooktánt és 5 térfogat% n-heptánt tartalmazó referenciaelegy. A skálát a két referenciaanyaghoz rendelt 100 és 0 érték adja. A benzinnek nem kell valóban ezt a két anyagot ilyen arányban tartalmaznia. A különböző vizsgálati módszerek, például RON és MON, eltérő értéket adhatnak.

Az ólommentes benzin jelentése

Korábban ólomtartalmú adalékkal is növelték a kopogásállóságot. Az ilyen adalék égésekor ólomtartalmú szennyezők kerülhetnek a környezetbe. Az ólommentes motorbenzinben ezt az adalékot elhagyják; a megfelelő oktánszámot az összetétel és más komponensek megválasztásával biztosítják.

Az ólommentesség nem jelenti azt, hogy az égés minden környezeti hatása megszűnt. A szénhidrogének teljes égése CO2-t ad, tökéletlen égéskor CO és elégetlen szerves anyag is képződhet. A kész motorbenzin több finomítói anyagáram és adalék szabályozott elegye, nem egyetlen tiszta szénhidrogén.

Alkének és geometriai izoméria

A nyílt láncú, egy kettős kötésű alkének képlete CnH2n. Az etén színtelen gáz, C=C környezetében sík szerkezetű. A but-1-én és but-2-én helyzeti izomerek; a but-2-én cisz–transz alakjai térizomerek. A kettős kötés π-része könnyebben reagál, ezért jellemző az addíció.

Az alkén C=C kötésének egyik része a könnyebben hozzáférhető π-kötés. Az elektrondús π-kötés elektronpárja elektrofillal alakíthat ki új kötést; az addíció egészében a π-kötés helyett két új σ-kötés jön létre. Ezért jellemző az addíció. A kettős kötés két szénatomját és a rájuk kerülő új csoportokat mindig együtt kövesd.

Az etén fizikai tulajdonságai

Az etén színtelen, enyhén édeskés szagú gáz, vízben rosszul oldódik. C2H4 moláris tömege 28 gmol; azonos hőmérsékleten és nyomáson sűrűsége közel van a levegőéhez, de kissé kisebb. A négy H és a két C egy síkban van; a kötésszögek közel 120°-osak. A kettős kötés térigénye miatt nem minden szög pontosan azonos.

Az alkánok csak szigma-kötéseket tartalmaznak, ezért fény hatására gyökös halogénszubsztitúció jellemző. Az alkének lokalizált pi-kötése elektrofilek számára hozzáférhető, ezért addíció jellemző. A benzol aromás delokalizációját az addíció megszüntetné; elektrofil szubsztitúció után az aromás rendszer helyreáll.

Az alkánok csak szigma-kötéseket tartalmaznak, ezért fény hatására gyökös halogénszubsztitúció jellemző. Az alkének lokalizált pi-kötése elektrofilek számára hozzáférhető, ezért addíció jellemző. A benzol aromás delokalizációját az addíció megszüntetné; elektrofil szubsztitúció után az aromás rendszer helyreáll.Az alkánok csak szigma-kötéseket tartalmaznak, ezért fény hatására gyökös halogénszubsztitúció jellemző. Az alkének lokalizált pi-kötése elektrofilek számára hozzáférhető, ezért addíció jellemző. A benzol aromás delokalizációját az addíció megszüntetné; elektrofil szubsztitúció után az aromás rendszer helyreáll.Miért reagálnak másképp?ALKÁNcsak erős σ-kötésekfény → gyökös H-csereCH4 + Cl2 → CH3Cl + HClALKÉNlokalizált, könnyebben támadható π-kötésπ megbomlik → két új σ-kötésCH2=CH2 + Br2 → BrCH2CH2BrBENZOLaromás, delokalizált π-rendszerFeBr3 mellett: H-csereC6H6 + Br2 → C6H5Br + HBrA reakciókörülmények is számítanak.
Az alkánok csak szigma-kötéseket tartalmaznak, ezért fény hatására gyökös halogénszubsztitúció jellemző. Az alkének lokalizált pi-kötése elektrofilek számára hozzáférhető, ezért addíció jellemző. A benzol aromás delokalizációját az addíció megszüntetné; elektrofil szubsztitúció után az aromás rendszer helyreáll.
Propén, C_{3}H_{6}: CH_{3}–CH=CH_{2}. Aszimmetrikus alkén; HBr szokásos elektrofil addíciójakor főként 2-brómpropán képződik.Propén, C_{3}H_{6}: CH_{3}–CH=CH_{2}. Aszimmetrikus alkén; HBr szokásos elektrofil addíciójakor főként 2-brómpropán képződik.CH3CHCH2
Propén, C3H6: CH3–CH=CH2. Aszimmetrikus alkén; HBr szokásos elektrofil addíciójakor főként 2-brómpropán képződik.

Etén: négy fontos addíció

Hidrogénnel etán, HCl-dal klóretán, savkatalizált vízaddícióval etanol keletkezik. Az addícióban a C=C egyik kötése megszűnik, két új σ-kötés jön létre.

Etén és bróm addíciója nem vizes közegben

CH2=CH2 + Br2 → BrCH2–CH2Br

A bróm vörösbarna színe elfogyásakor eltűnik. Az egyenlet a nem vizes brómaddíció szokásos anyagmérlegét adja; vizes közegben a víz is részt vehet a termékképződésben.

Az etén égése

C2H4 + 3 O2 → 2 CO2 + 2 H2O

Etén és bróm addíciója

CH2=CH2 + Br2 → BrCH2CH2Br

Nem vizes közegben a jellegzetes addíciós termék 1,2-dibrómetán. A brómos víz elszíntelenedése a bróm elfogyását mutatja, de nem bizonyítja, hogy kizárólag ez a termék képződött.

Az etén négy alapvető addíciója

Reagens, körülményEgyenletTermék
H2; például Ni-katalizátorCH2=CH2 + H2 → CH3–CH3Etán, telítés
Br2; nem vizes közegCH2=CH2 + Br2 → BrCH2–CH2Br1,2-dibrómetán
HClCH2=CH2 + HCl → CH3–CH2ClKlóretán
H2O; megfelelő savas katalízisCH2=CH2 + H2O → CH3–CH2OHEtanol

Bróm megoszlása és elfogyása két külön mintában

Bróm megoszlása és elfogyása két külön mintábanKülön mintákat hasonlítunk össze, elegendő szénhidrogénnel, erős fény nélkül. Hexán és víz nem elegyedik; a hexán a felső réteg. A bróm részben átoldódik a szerves fázisba, amely színes marad. Hex-1-énnel gyors addíció fogyasztja el a brómot, és elegendő alkén mellett a brómszín eltűnik. A kétféle minta ugyanolyan rétegsorrendje nem jelenti azt, hogy ugyanaz a reakció zajlott. A rajz csak a kezdeti anyagokhoz tartozó jellegzetes fázisokat és a brómszínt mutatja; a termékek megoszlását nem részletezi.Brómpróba: legyen összehasonlításErős fény és halogénezési katalizátor nélkülHexán + brómos vízFelül:szervesrétegVízrétegA Br2 átoldódhat; a szín megmarad.Hex-1-én + brómos vízFelül:szervesrétegVízrétegAz elegendő alkén elfogyasztja a Br2-ot.A szín helye és a szín eltűnésekét külön megfigyelés.
Ábra szöveges leírása
LépésMagyarázat
HexánA bróm átoldódhat, de ilyen körülmények között nincs gyors addíció
Hex-1-énA bróm addícióban elfogy
MegfigyelésAz egész mintát nézd, ne csak a vízréteget
Külön mintákat hasonlítunk össze, elegendő szénhidrogénnel, erős fény nélkül. Hexán és víz nem elegyedik; a hexán a felső réteg. A bróm részben átoldódik a szerves fázisba, amely színes marad. Hex-1-énnel gyors addíció fogyasztja el a brómot, és elegendő alkén mellett a brómszín eltűnik. A kétféle minta ugyanolyan rétegsorrendje nem jelenti azt, hogy ugyanaz a reakció zajlott. A rajz csak a kezdeti anyagokhoz tartozó jellegzetes fázisokat és a brómszínt mutatja; a termékek megoszlását nem részletezi.

Mi következik a brómos víz elszíntelenedéséből?

A bróm színének eltűnése azt jelzi, hogy a bróm elfogyott. A szénhidrogének összehasonlításánál ez az alkén vagy alkin addíciós reakciójának jele lehet. Más anyagok is elfogyaszthatják a brómot, ezért ismeretlen összetételű mintában egyetlen színváltozásból nem azonosítunk feltétlenül alként.

Ha a színes bróm a vízből átoldódik a felső szénhidrogénrétegbe, az alsó réteg halványulhat úgy is, hogy nem történt addíció. Ezért nézd meg mindkét réteget. Benzol katalizátor nélkül, az összehasonlítás szokásos körülményei között nem adja az alkének gyors elszíntelenedését.

Etén polimerizációja

Az etén monomer, a hosszú lánc polimer; a polimerizációban nem válik le kis molekula. A polietilén tulajdonságait a lánchossz és elágazás is befolyásolja. A propén hasonló módon polipropilént adhat.

Sok eténmolekula összekapcsolódásával polietilén készül

n CH2=CH2 → (–CH2–CH2–)n

Diének, kaucsuk és gumi

A dién két C=C kötést tartalmaz; a buta-1,3-dién és az izoprén fontos példa. Konjugált rendszerben a kettős kötések váltakoznak, és az elektronok részben delokalizáltak. Az izoprén polimerje a természetes kaucsuk fő összetevője. Vulkanizáláskor kénhidak kapcsolják a láncokat, ami a gumit rugalmasabbá és tartósabbá teheti.

Kaucsuk, gumi és ebonit szerkezeti összehasonlítása

Kaucsuk, gumi és ebonit szerkezeti összehasonlításaA kék vonalak polimerláncokat, az aranyszínű összekötések kéntartalmú keresztkötéseket jelölnek; az S_x nem rögzített számú kénatomot jelent. A rajz sematikus hálózat, nem a vulkanizálás atomonkénti mechanizmusa. A keresztkötések korlátozzák a láncok tartós elcsúszását, miközben a láncszakaszok mozgása megmarad. A ritkább háló gumirugalmasságot, a jóval sűrűbb háló kemény ebonitot eredményezhet. A három rajz nem számszerű összetételi adat.Mit rögzítenek a kénhidak?Kaucsuk: külön láncokA láncok egymáshoz képest elcsúszhatnak.Gumi: ritkább térhálóSxSxSxSxA háló segíti a rugalmas visszaalakulást.Ebonit: sűrűbb térhálóA sűrű háló merev, kemény anyagot ad.
Ábra szöveges leírása
LépésMagyarázat
KaucsukHosszú, hajlékony polimerláncok
GumiKéntartalmú keresztkötésekkel kialakított rugalmas háló
EbonitJóval sűrűbb háló, nagyobb merevség
A kék vonalak polimerláncokat, az aranyszínű összekötések kéntartalmú keresztkötéseket jelölnek; az Sx nem rögzített számú kénatomot jelent. A rajz sematikus hálózat, nem a vulkanizálás atomonkénti mechanizmusa. A keresztkötések korlátozzák a láncok tartós elcsúszását, miközben a láncszakaszok mozgása megmarad. A ritkább háló gumirugalmasságot, a jóval sűrűbb háló kemény ebonitot eredményezhet. A három rajz nem számszerű összetételi adat.

A gumi nyújtása nem a szénlánc szétszakítása

A kaucsuk hosszú, hajlékony láncai rendezetlenül feltekeredhetnek. Nyújtáskor részben kiegyenesednek és rendeződnek. Vulkanizáláskor a láncok közé kéntartalmú keresztkötések kerülnek, amelyek akadályozzák a tartós elcsúszást. A nyújtóerő megszűnése után a háló segíti a visszaalakulást.

A rugalmassághoz a láncszakaszok mozgása is kell. A sokkal sűrűbb térháló kemény ebonitot adhat; ezért nem igaz az a szabály, hogy minél több keresztkötés van, annál rugalmasabb az anyag. A természetes kaucsuk fő polimerje cisz-1,4-poliizoprén; műkaucsuk például butadiénből is készíthető.

Buta-1,3-dién, C_{4}H_{6}: CH_{2}=CH–CH=CH_{2}. A kettős kötések konjugáltak, mert egy egyszeres kötés választja el őket.Buta-1,3-dién, C_{4}H_{6}: CH_{2}=CH–CH=CH_{2}. A kettős kötések konjugáltak, mert egy egyszeres kötés választja el őket.CH2CHCHCH2
Buta-1,3-dién, C4H6: CH2=CH–CH=CH2. A kettős kötések konjugáltak, mert egy egyszeres kötés választja el őket.

Etin: lineáris molekula és reakciók

Az etin, HC≡CH, színtelen, éghető gáz; C≡C környezetében lineáris. Addicionálhat H2-t, Br2-t és HCl-t; egy ekvivalens HCl-ból vinil-klorid keletkezik. Levegővel robbanásveszélyes elegyet alkothat; oxigénnel nagy hőmérsékletű lángot ad.

Etin: lineáris molekula és oldott tárolás

A tiszta etin színtelen, szagtalan gáz; a karbidból fejlesztett minta kellemetlen szaga szennyeződésektől is származhat. A HC≡CH molekulában az atomok egy egyenesre esnek, kötésszöge 180°. A gyengén poláris C–H kötések hatása szimmetrikusan kiegyenlítődik, ezért a molekula apoláris.

Vízben rosszul, acetonban jól oldódik. Az acetilénpalackban az oldószerrel átitatott porózus töltetben oldott gáz található; ezt nevezzük disszugáznak. Az oldott tárolás az acetilén bomlási és nyomásérzékenységi sajátosságaihoz kapcsolódik. Az oxigén–acetilén láng magas hőmérséklete lánghegesztéshez használható; az ívhegesztés hőforrása ezzel szemben elektromos ív.

Etin tökéletes égése

2 C2H2 + 5 O2 → 4 CO2 + 2 H2O

Egy mol etin teljes égéséhez 2,5 mol O2 szükséges. Levegőn, elégtelen oxigénellátással kormozó láng is kialakulhat.

Etin részleges és teljes addíciójának anyagmérlege

Etin részleges és teljes addíciójának anyagmérlegeA három sor három külön reakcióút. Az első addíció után C=C kötés marad, a második után a két szén között már csak egyszeres kötés van. Hidrogénnel etén, majd etán; brómmal 1,2-dibrómetén, majd 1,1,2,2-tetrabrómetán; HCl-dal vinil-klorid, majd 1,1-diklóretán képezhető. A kétlépéses anyagmérleg nem jelenti azt, hogy egy mól reagens hozzáadása önmagában mindig tiszta részleges terméket ad. A rajz nem határozza meg a dibrómetén térizomerét.Etin: két addíciós lépésHC≡CHHidrogénnelHC≡CH + H2 → H2C=CH2H2C=CH2 + H2 → CH3–CH3BrómmalHC≡CH + Br2 → BrCH=CHBrBrCH=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2Hidrogén-kloriddalHC≡CH + HCl → CH2=CHClCH2=CHCl + HCl → CH3–CHCl2Az egyenletek anyagmérlegek;a szelektív részleges addícióhozmegfelelő reakciókörülmények kellenek.
Ábra szöveges leírása
LépésMagyarázat
Egy addícióAz egyik π-kötés helyett két új σ-kötés
Két addícióMindkét π-kötés felhasználása
HCl részleges termékeVinil-klorid, a PVC monomerje
A három sor három külön reakcióút. Az első addíció után C=C kötés marad, a második után a két szén között már csak egyszeres kötés van. Hidrogénnel etén, majd etán; brómmal 1,2-dibrómetén, majd 1,1,2,2-tetrabrómetán; HCl-dal vinil-klorid, majd 1,1-diklóretán képezhető. A kétlépéses anyagmérleg nem jelenti azt, hogy egy mól reagens hozzáadása önmagában mindig tiszta részleges terméket ad. A rajz nem határozza meg a dibrómetén térizomerét.

Kalcium-karbidból

CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2

Etin (acetilén), C_{2}H_{2}: HC≡CH. A C≡C környezetében a molekula lineáris.Etin (acetilén), C_{2}H_{2}: HC≡CH. A C≡C környezetében a molekula lineáris.CHCH
Etin (acetilén), C2H2: HC≡CH. A C≡C környezetében a molekula lineáris.

Etin laboratóriumi előállítása

CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2

A kalcium-karbid vízzel acetilént fejleszt.

Videó: karbidból fejlesztett acetilén

BioKemOnline, 52. bemutató: acetilén előállítása, brómpróba és égés. Külön jegyezd fel a gázfejlődést, az égés közben látható kormot és a brómos víz változását. A fejlesztést CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2 magyarázza; az égés és az addíció ettől külön reakció.

Benzol: aromás gyűrű, nem három külön alkén

A benzolmolekula sík, hat C-atomja fölött és alatt hat π-elektron delokalizált. A C–C kötések egyenértékűek; ezért a benzol jellemzően szubsztitúcióval őrzi meg az aromás rendszert. Br2-val megfelelő katalizátor mellett brómbenzol és HBr keletkezik. A benzol vízben rosszul oldódó, illékony, rákkeltő anyag; a brómos vizet katalizátor nélkül nem úgy színteleníti el, mint az etén.

A benzol π-elektronjai nem három elkülönült kettős kötésben, hanem a teljes gyűrű fölött és alatt delokalizáltan helyezkednek el. Egy egyszerű addíció tartósan megszüntetné az aromás elektronrendszert. Elektrofil aromás szubsztitúcióban a gyűrű átmenetileg elveszti aromásságát, majd a H+ távozásakor visszanyeri; a gyűrű egyik H-atomja helyébe kerül új csoport. A katalizátor és a reakciókörülmények döntők.

Videó: három szénhidrogén megkülönböztetése

BioKemOnline, 53. bemutató: hexán, hexén és benzol azonosítása. Figyeld meg a két fázist, a brómszín helyét és az égési megfigyeléseket. A lángképet a bemutató azonos körülményei között értékeld; a kormozás mértéke önmagában nem minden körülmény között egyértelmű anyagazonosító.

Toluol, sztirol, naftalin

A toluol metilbenzol, apoláris oldószer és aromás alapanyag. A sztirol vinilbenzol, C6H5–CH=CH2; a kettős kötése miatt polisztirollá polimerizálható. A naftalin két kondenzált aromás gyűrűből álló fehér, jellegzetes szagú szilárd anyag, szublimálhat. A sztirol alkénes oldalláncának és aromás gyűrűjének reakcióit külön kezeld.

Toluol (metilbenzol), C_{6}H_{5}–CH_{3}; a metilcsoport közvetlenül az aromás gyűrűhöz kapcsolódik.Toluol (metilbenzol), C_{6}H_{5}–CH_{3}; a metilcsoport közvetlenül az aromás gyűrűhöz kapcsolódik.CCHCHCHCHCHCH3
Toluol (metilbenzol), C6H5–CH3; a metilcsoport közvetlenül az aromás gyűrűhöz kapcsolódik.
Sztirol (vinilbenzol), C_{6}H_{5}–CH=CH_{2}; a vinilcsoport kettős kötése különbözik az aromás gyűrű delokalizált rendszerétől.Sztirol (vinilbenzol), C_{6}H_{5}–CH=CH_{2}; a vinilcsoport kettős kötése különbözik az aromás gyűrű delokalizált rendszerétől.CCHCHCHCHCHCHCH2
Sztirol (vinilbenzol), C6H5–CH=CH2; a vinilcsoport kettős kötése különbözik az aromás gyűrű delokalizált rendszerétől.
Naftalin, C_{10}H_{8}: két közös szénatomon és egy közös kötésen osztozó aromás gyűrű; a rajz egy Kekulé-határszerkezet.Naftalin, C_{10}H_{8}: két közös szénatomon és egy közös kötésen osztozó aromás gyűrű; a rajz egy Kekulé-határszerkezet.CHCCCHCHCHCHCHCHCH
Naftalin, C10H8: két közös szénatomon és egy közös kötésen osztozó aromás gyűrű; a rajz egy Kekulé-határszerkezet.

A szénhidrogéncsoportok összehasonlítása.

A szénhidrogéncsoportok összehasonlítása.A szénhidrogéncsoportok összehasonlítása.AlkánegyszeresAlkénC=CAlkinC≡CAromásdelokalizált π
Ábra szöveges leírása
Állomás vagy anyagLényeg
Alkánegyszeres
AlkénC=C
AlkinC≡C
Aromásdelokalizált π

A szénhidrogéncsoportok összehasonlítása.

A szénhidrogéncsoportok összehasonlítása.A szénhidrogéncsoportok összehasonlítása.AlkánegyszeresAlkénC=CAlkinC≡CAromásdelokalizált π
Ábra szöveges leírása
Állomás vagy anyagLényeg
Alkánegyszeres
AlkénC=C
AlkinC≡C
Aromásdelokalizált π
A szénhidrogéncsoportok összehasonlítása.

Az eténből néhány fontos termék.

Az eténből néhány fontos termék.Az eténből néhány fontos termék.EténCH2=CH2Br2-addíció1,2-dibrómetánH2O-addícióetanolPolimerizációpolietilén
Ábra szöveges leírása
Állomás vagy anyagLényeg
EténCH2=CH2
Br2-addíció1,2-dibrómetán
H2O-addícióetanol
Polimerizációpolietilén

Az eténből néhány fontos termék.

Az eténből néhány fontos termék.Az eténből néhány fontos termék.EténCH2=CH2Br2-addíció1,2-dibrómetánH2O-addícióetanolPolimerizációpolietilén
Ábra szöveges leírása
Állomás vagy anyagLényeg
EténCH2=CH2
Br2-addíció1,2-dibrómetán
H2O-addícióetanol
Polimerizációpolietilén
Az eténből néhány fontos termék.
Etén: a két szénatom között kettős kötés van, mindkét szénatom két hidrogént hordoz.Etén: a két szénatom között kettős kötés van, mindkét szénatom két hidrogént hordoz.CH2CH2
Etén: a két szénatom között kettős kötés van, mindkét szénatom két hidrogént hordoz.
Benzol egyik Kekulé-határszerkezete. Mind a hat gyűrűszénhez egy hidrogén kapcsolódik; a π-elektronok a valós molekulában delokalizáltak, a kettős kötések nem rögzülnek ezen a három helyen.Benzol egyik Kekulé-határszerkezete. Mind a hat gyűrűszénhez egy hidrogén kapcsolódik; a π-elektronok a valós molekulában delokalizáltak, a kettős kötések nem rögzülnek ezen a három helyen.CHCHCHCHCHCH
Benzol egyik Kekulé-határszerkezete. Mind a hat gyűrűszénhez egy hidrogén kapcsolódik; a π-elektronok a valós molekulában delokalizáltak, a kettős kötések nem rögzülnek ezen a három helyen.

Az érettségin használható kapcsolatok

  • Az alkánok telített, apoláris szénhidrogének; vízben rosszul, apoláris oldószerben jól oldódnak. Forráspontjuk a lánchosszal nő, elágazáskor azonos összegképletnél többnyire csökken.
  • Alkánok jellegzetes reakciója az égés és fény hatására a gyökös halogénezés. Oxigénhiányban CO és korom is képződhet; ez mérgezési és légszennyezési veszély.
  • Alkének C=C kettős kötést tartalmaznak, ezért addícióra és polimerizációra képesek. Brómos vizet elszíntelenítenek; a próba telítetlenséget jelez, de nem kizárólag alként.
  • Az addíció során a π-kötés felszakad és két új σ-kötés képződik. Aszimmetrikus reagenseknél és alkéneknél a főtermékhez a stabilabb köztes részecske iránya vezet.
  • Alkinek hármas kötést tartalmaznak és két egymást követő addícióra képesek. Az etin éghető, kormozó lángú gáz, régebben karbidlámpában és hegesztésnél használták.
  • A benzol sík, delokalizált π-elektronrendszerű aromás vegyület. Nem egyszerű cikloalkén: addíció helyett inkább szubsztitúcióval őrzi meg aromás rendszerét.

Felidéző gyakorlás

Eténből etanolt közvetlenül melyik átalakítással állíthatunk elő?

Válaszolj a kérdésre, majd ellenőrizd a válaszod, és olvasd el a magyarázatot. Ebben a gyakorló nézetben a válaszokat nem mentjük.

Válassz egy választ
Középszintű követelmények · 3.2

Az Oktatási Hivatal követelményei

Az alfejezet fogalmainak, szerkezeteinek, reakcióinak és az ide tartozó egyszerű feladatoknak az értelmezése.

Középszintű érettségi mintafeladat

Válaszolj az alfejezethez tartozó következő kérdésekre. (6 pont)

  1. Mely szerkezeti tulajdonságok jellemzik az alkánokat? (3 pont)
  2. Mi történik alkánok tökéletes és tökéletlen égésekor? (3 pont)
Középszintű mintamegoldás és részletes pontozás
  1. Mely szerkezeti tulajdonságok jellemzik az alkánokat? (3 pont)Az alkánok telített, apoláris szénhidrogének;
    vízben rosszul, apoláris oldószerben jól oldódnak.
    Forráspontjuk a lánchosszal nő, elágazáskor azonos összegképletnél többnyire csökken. (3 pont: a megnevezett részecske vagy mennyiség 1 pont, az összefüggés 1 pont, a kémiai értelmezés 1 pont.)
  2. Mi történik alkánok tökéletes és tökéletlen égésekor? (3 pont)Alkánok jellegzetes reakciója az égés és fény hatására a gyökös halogénezés.
    Oxigénhiányban CO és korom is képződhet;
    ez mérgezési és légszennyezési veszély. (3 pont: a megnevezett részecske vagy mennyiség 1 pont, az összefüggés 1 pont, a kémiai értelmezés 1 pont.)

Összesen: 6 pont.

Tankönyvi kapcsolódás

Oktatási Hivatal: Kémia 9–10., II. kötet, 20–25, 34–37. nyomtatott oldal; 41, 44. lecke. A PDF-ben a nyomtatott oldalszámhoz 1-et adj hozzá.

A magyarázatok, hasonlatok és feladatok önálló feldolgozások. A közép- és emelt szintű követelmények ellenőrzésének alapja az Oktatási Hivatal részletes követelményrendszere.

Források